Suia tali: faamatalaga, faataitaiga faaupuga

O le tele o tali suia tatalaina le ala i le saunia o tuufaatasi eseese ua talosaga aoga. O se matafaioi tele i le faasaienisi vailaau ma alamanuia ua tuuina suia electrophilic ma nucleophilic. I le tuufaatasia faatulagaina, o nei faiga i ai se aofai o vaega e tatau ona taʻua.

A eseese o le ofoofogia o vailaau. suia uiga faaalia

suiga vailaau e fesootai ma le suiga o le mataupu, o se aofaiga o vaega eseese. Ia i ai taunuuga eseese, aafiaga vevela; o le a faauma nisi faiga, e oo mai i isi equilibrium vailaau. Suia sui e masani ona tuuina atu faatasi ma faateleina pe faaitiitia le tulaga o le oxidation. I le faavasegaina o vailaau ofoofogia i lo latou taunuuga mulimuli tosina mai ai i le eseesega qualitative ma Aofaiga o le va o le reactants mai oloa. O nei vaaiga e mafai ona faailogaina 7 ituaiga o tali vailaau, e aofia ai le suia, taualumaga e tusa ai ma le fuafuaga: O Se A-B-C + F + B. le pueina faigofie o se vasega atoa o le ofoofogia o vailaau tuuina atu ai se manatu e faapea i totonu o le amata mea o le mea ua taʻua o "attacker "substituent vaega i le atomu reagent, Ion vaega e faaaogaina i. O lona uiga masani le tali suia o faatumulia ma hydrocarbons ituaiga laau manogi.

e mafai ona tupu tali suiga i le tulaga o lua-fesuiaiga: A-B-C + E F + A-B-E. O se tasi subspecies - displacement, f.t.t., kopa, uʻamea mai se fofo o sulphate apamemea: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. O le "osofaia" fasimea e mafai ona galue atoms, ions po o vaega e faaaogaina i

suia Homolytic (māeʻa, SR)

Ina ua le faiga o māeʻa pea electron covalent māsae e masani ona o le a tufatufaina tufatufaga tutusa elemene eseese i le va o le "fragments" o le molecule. Faavaeina o radicals saoloto. O lenei stabilization vaega mautu e tupu ona o se taunuuga o le tali e mulimuli ane ai. Mo se faataitaiga, i le sauniuniga o ethane mai methane maua radicals saoloto aafia i le tali suia: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. cleavage fusi Homolytic i le faagaoioia faiga o le suia o uiga o alkanes, o le tali o se uiga filifili. e mafai ona suia faasolosolo le methane atoms H e chlorine. E faapena foi e tali atu i bromine, vaimū ae e le mafai ona sao suia alkanes hydrogen, ona gaoioi foi le malosi fluorine ma i latou.

auala cleavage fusi Heterolytic

Ina ua le faiga o Ion tafe tali suia, electrons ua le tutusa le toatele i fasimea fou ua tulai mai. Le noatia pea electrons faalautele le ala uma i se tasi o le "fragments", o le tele lava o taimi, i le paaga o fesootaiga, o le itu lea na aveesea density le lelei i le molecule polar. E tali suia aofia ai le tali o le faavaega o methyl ava malosi CH ₃ Oi. I brommetane molecule va CH3Br o uiga heterolytic, fasimea molia o fale o manu. maua Methyl se totogi lelei, ma bromo - lelei: CH ₃ br → CH ₃ ^{+ +} br ^-; NaOH → NA ^{+ +} Oi ^-; CH ₃ ^{+ +} Oi ^- → CH ₃ Oi; NA ^{+ +} br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles ma nucleophiles

Fasimea e leai electrons ma e mafai ona talia i latou, ua taua o le "electrophiles." Nei atoms carbon fusia ma halogens i haloalkanes. Nucleophiles maua density maualuga electron, oi latou o "tagata ua afaina" o se pea electrons e fatu ai se sootaga covalent. osofaia ai le tau faaee atu le lelei mauoa tali suia e nucleophiles electrophiles, tupe paʻu o electrons. Lenei aafiaga matautia o loo fesootai ma le faagaioiga o le atoms po o isi fasimea - tuua vaega. O le isi ituaiga o tali suiga - osofaia le electrophile nucleophile. O nisi taimi e faigata ai ona iloa le eseesega i le va o le faagasologa e lua, o lo o taua i le toe suia o se tasi po o le isi ituaiga, ona e faigata ona faamaoti le mea tonu lava ituaiga o molecule - substrate, ma lea - reagent. E masani lava i sea tulaga, o le itu taua nei o manatu:

• le natura o le vaega tuua;
• le reactivity o le nucleophile;
• le natura o le mafai ona totogi aitalafu;
• le vaega alkyl o le faatulagaga.

suia Nucleophilic (SN)

I le faagasologa o le fegalegaleaiga i le molecule faatulagaina ei ua polarization faateleina. I le faamatalaga e le faailogaina tagata e le totogi lelei po o le lelei o loo faailoa mai i le tusi o le alafapeta faa-Eleni. tuuina fesootaiga Polarization se faailoga o le natura o lona māsae ma amioga i le lumanai o le "fragments" o le molecule. Mo se faataitaiga, o se carbon atomu i iodomethane ai se tau faaee lelei vaega, o se nofoaga autu o electrophilic. E tosina le dipole o le vai, pe afai o le okesene ua i ai se faasiliga o electrons. I le tali mai a le electrophile ma se nucleophile ua methanol faia: CH ₃ Ou + H ₂ Le → CH ₃ Oi + Talofa. tali suia nucleophilic ona tupu i le auai o le a le lelei molia Ion po molecule i ai o se saoloto pea electron, lea e le o auai i le foafoaina o se sootaga vailaau. auai o iodomethane i SN _2-tali ona o lona tatala i osofaiga nucleophilic ma feoai vaimū.

suia Electrophilic (lava ia)

O le nofoaga autu e mafai ona i ai molecule faatulagaina nucleophilic, lea e faamatalaina i se faasiliga o electron density. E gaoioi ma le leai o reagent electrophilic tau faaee atu le lelei. O ni oneone o loo atoms ua molecule orbital saoloto i vaega o faaitiitia density electron. O le formate sodium carbon ua moliaga "-", o le tali i se vaega lelei o le dipole vai - hydrogen: CH ₃ NA + H ₂ Le → CH ₄ + NaOH. O le fua o lenei tali, suia electrophilic - methane. A fegalegaleai molia oppositely tali heterolytic nofoaga autu o molecules faatulagaina, lea latou te maua affinity ma ions i le kemisi mea inorganic. E le tatau ona le amanaiaina o le liuaina o tuufaatasi faatulagaina e seasea ona tuuina atu faatasi ma le faavaeina o nei cations ma anions.

Unimolecular ma bimolecular tali

O le suia nucleophilic o monomolecular (SN1). E ala i lenei faiga, o se tafe oloa taua hydrolysis o tuufaatasia faatulagaina - chloride butyl maualuluga. O le vaega muamua e telegese, e fesootai ma dissociation alualu i luma i puipuiga carbonium ma a anion chloride. O le laasaga lona lua o le a tali vave tupu Ion carbonium ma le vai. Le faamatalaga o le uiga faaalia o le suia o halogen i le alkane e maua ai le ava malosi hydroxy ma autu: (CH _{3) 3} F-mata → (CH _{3) 3} F ^{+ +} mata ^-; (CH _{3) 3} F ^{+ +} H ₂ Le → (CH _{3) 3} F-Oi ⁺ H +. O se tasi o laasaga hydrolysis o halides alkyl autu ma lona lua faamatalaina i le faaumatiaga lava lena o le carbon ona halogen ma le faavaega o pea F-Oi. O lenei faiga suia bimolecular nucleophilic (SN2).

faiga Heterolytic o suiga

e aofia ai faiga suia le faaliliuina electron, o le foafoaga o complexes vailauga. tulei sili atu le vave o le tali, o le faigofie foi lena mo intermediates masani mo ia. E masani lava o le a le faagasologa i le tele o faatonuga taimi e tasi. O le lelei e masani lava ona maua le auala lea o loo faaaogaina fasimea, e manaomia ai le tupe faaalu aupito itiiti o le malosi mo lona faavaeina. Mo se faataitaiga, i le afioaga o se sootaga e lua e faateleina ai le avanoa o se allyl puipuiga CH 2 = CH-CH ₂ ^+, e faatusatusa i le _CH3 ⁺ Ion. O le mafuaaga o loo taoto i le density electron o le fusi tele, lea e aafia ai le delocalization o le moliaga lelei, ua faataapeapeina i luga o le molecule atoa.

benzene tali suia

O le vaega o le tuufaatasi faatulagaina, lea o loo faamatalaina i le suia electrophilic - malae. Benzene mama - o se mea faigofie mo osofaiga electrophilic. O le faagasologa e amata fesootaiga ma le reagent polarization lona lua, lea ua avea ma ao electron electrophile tuaoi le mama benzene. Le taunuuga o se suiga faigata. fasimea fesootaiga taua electrophilic ma se tasi o le atoms carbon lei, ua tosina atu i le tau faaee atu le lelei atoa "o ituaiga laau manogi ono" electrons. I le laasaga o le electrophile faagasologa e tolu ma le tasi atomu carbon mama e noatia ai se pea masani o electrons (covalent fusi). Ae i le tulaga lenei, o le faaumatiaga o le "ono ituaiga laau manogi", o disadvantageous i le tulaga o le ausia o se tulaga malosi fale o manu gafataulimaina. O loo i ai ai se mea e mafai ona taʻua o se "faamatuu atu o se proton." E vaeluaina ese H ^+, toe faaleleia se faiga tau fesootaiga, fale o manu, arenes masani. e aofia ai mea Itu puipuiga hydrogen o se mama benzene ma le anion mai le reagent lona lua.

Faataitaiga o uiga faaalia suia o le kemisi faatulagaina

Mo alkanes aemaise masani tali suia. Faataitaiga o uiga faaalia electrophilic ma nucleophilic mafai ona taitai atu cycloalkanes ma arenes. Faapena tali i le molecules o mea faatulagaina i lalo o tuutuuga masani, ae e masani lava - ma faʻavevela i le afioaga o catalysts. E ala i le faiga masani ma lelei suesue e aofia ai le suia o ituaiga laau manogi electrophilic. O le tali sili ona taua o lenei ituaiga:

1. Nitration o benzene ma acid nitric i le afioaga o le H ₂ lea ₄ - mulimuli i le polokalame: F ₆ H ₆ → F ₆ H ₅ -NO _2.
2. O le halogenation catalytic o benzene, aemaise lava chlorination, e ala i le faamatalaga: F ₆ H ₆ + mata ₂ → F ₆ H ₅ mata + HCl.
3. sulfonation ituaiga laau manogi o tupe benzene i le "fuming" acid sulfuric, ua faia acid benzenesulfonic.
4. Alkylation - toe suia o le atomu hydrogen mai le mama benzene e alkyl.
5. Acylation - i le faavaega o ketones.
6. Formylation - suia a hydrogen i se vaega Cho ma le faavaega o aldehydes.

E tali suia aofia ai le tali i alkanes ma cycloalkanes, lea osofaia maua le halogens fusi F-T. e mafai ona e fesootai Derivatization ma le toe suia o le tasi, lua po o le atoms hydrogen uma i faatumulia hydrocarbons ma cycloparaffins. O le tele o galogenoalkanov o mamafa molecular maualalo o loo faaaogaina i le tuuina atu o le sili atu mea faigata o le auai i vasega eseese. O faamanuiaga sa ausia i le suesuega o le auala o le tali suia, na tuuina atu a uunaʻi malosi i le atinaeina o syntheses i luga o le faavae o alkanes, cyclo-laasaga ma hydrocarbons halogenated.