Ketones: meatotino vailaau ma le naunautai

kemisi faatulagaina - e matua faigata le faasaienisi, ae manaia. Talu ai ona tuufaatasi o le elemene lava lea e tasi i le tele faasologa eseese ma uunaia ai le faavaeina o eseese meatotino mea. Ia tatou mafaufau i le lotoa a carbonyl vaega e taʻua "ketones" (meatotino vailaau, o uiga faaletino, metotia o lo latou tuufaatasia). Ma faatusatusa i latou i isi mea o le lava ituaiga - aldehydes.

ketones

O lenei upu o le igoa lea e masani mo se vasega o le natura faatulagaina o mea, molecules o lea le vaega carbonyl (C = O) ua fesootai e lua radicals carbon.

E tusa ma lona fausaga tutusa aldehydes ketones ma acids carboxylic. Ae peitai, o loo latou i ai i le taimi e tasi e lua atoms C (carbon po carbon) fesootai e C = O.

fomula

O le fua faatatau aoao mo lenei vasega o tuufaatasi e faapea: R ₁ -CO-R _2.

Ina ia sili atu ona malamalama, e pei o se tulafono faafoe, ua tusia faapea.

E C = Le - o se vaega carbonyl. A _{1 ma} R R ₂ - a radicals carbon. I lo latou nofoaga e mafai ona tuufaatasi eseese, ae e tatau ona carbon latou tuufaatasiga.

Aldehydes ma ketones

meatotino faaletino ma vailaau o nei vaega o mea e fai lava si tutusa o le tasi i le isi. Mo lenei mafuaaga, ua latou e masani ona iloiloina faatasi.

O le mea moni e faapea o le aldehydes loo i ai foi se vaega carbonyl i latou molecules. Latou e oo lava i talitutusa lava ketones o le fua faatatau. Ae peitai, pe afai o le mea C = Le faapipii i radicals lua lea o le aldehyde na o le tasi, ae le o le lona lua - o atomu Hydrogen: R-CO-T.

O se faataitaiga, o le fuafaatatau o lenei vasega o mea - formaldehyde, e sili atu le uma ofoofogia e pei formalin.

Faavae i luga o le fua faatatau CH ₂ E, ua vaaia e le o fesootai vaega lona carbonyl ma se tasi ae atoms lua N.

meatotino faaletino

Ae tatou te tagofia ai le meatotino vailaau o aldehydes ma ketones, e tatau ona mafaufau io latou foliga faaletino.

• Ketones - a maualalo le teʻa solids po o suavai ma volatility. O le pito i lalo tagata o lenei vasega faataapeina atoatoa i H ₂ E, ma tali lelei ma solvents faatulagaina.
  sui taitoatasi (f.t.t. CH ₃ COCH ₃₎ matagofie soluble i le vai, ma matua i so o se vaevaega.
  I le faatusatusa atu i le alcohols ma acids carboxylic, ketones se volatility sili atu i le mamafa molecular tasi. O lenei sao i le le mafaia o nei tuufaatasi e fatu ai se sootaga ma H, e pei ona H-CO-R.
• e mafai ona eseese ituaiga o aldehydes setete eseese o aggregation. Talu maualuga R-CO-T - e solids insoluble. Lower - o se suavai, o se vaega o lea e fefiloi ma le sala tupe e H ₂ E, ae na o nisi oi latou e soluble i le vai, peitai e leai se e sili atu.
  O le faigofie o lenei ituaiga o mea - aldehyde formic - o se kasa lea e manogi ogaoga uiga ese. O lenei mea ua lelei soluble i H ₂ O.

O le ketones iloa-lelei sili ona

E tele mea r ₁ -CO-R _{2 Peitai,} lauiloa oi latou e le tele. o le uluai lenei dimethyl ketone, lea ua tatou iloa uma e pei acetone. Foi mafai ona totogi aitalafu lana uo - butanone po o le e pei ona lelei taʻua - methylethylketone.

Faatasi ai ma isi ketones, meatotino vailaau ua lautele faaaogaina i le alamanuia - acetophenone (metilfenilketon). E le pei o acetone ma butanone, e fai si manaia le manogi, o le mafuaaga ua faaaogaina i perfumery.

Mo se faataitaiga, cyclohexanone faasino i sui masani r ₁ -CO-R _2, ma ua sili ona masani ona faaaoga i le tuuina atu o solvents.

Ae le taʻua le diketones. O se ulutala e R ₁ -CO-R _2, lea e leai se tasi ae lua ni vaega carbonyl i le tuufaatasiga. O lea, o lo latou fua faatatau o le: R ₁ -CO-CO-R _2. O se tasi o le e sili ona faigofie, ae e masani ona faaaoga i le gaosiga o meaai o sui diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

O nei mea - e na o se tamai lisi o saienitisi synthesized ketones (o le meatotino vailaau o loo talanoaina i lalo). O le mea moni, e sili atu, ae e le o maua talosaga uma. O le tele o aoga le iloiloina o le tele o latou e oona.

Le meatotino vailaau o ketones

Mea o lenei vaega e mafai ona e tali atu i mea eseese. O le mea lenei o lo latou meatotino faapitoa tau vailaau.

• Ketones e mafai ona faapipii i latou lava e H (tali hydrogenation). Ae peitai, mo le fua o lenei uiga faaalia e manaomia e le afioaga o le catalysts i le tulaga o uamea atoms o limasene, cobalt, Cuprum, platinum, palladium, ma isi. Tali R ₁ -CO-R ₂ evolve e alcohols lona lua.
  Foi, e ala i le tali i le afioaga o le a amalgam uamea alkali hydrogenous po glycols Mg ua maua mai ketones.
• Ketones ua le itiiti ifo i le tasi le Alefa-hydrogenic atomu taumafai e pauu i lalo o le uunaiga a keto-enol tautomerization. E catalyzed e le gata i auala o acids, ae faapea foi i mea faavae. E masani lava, o le keto pepa faatumu o le aafiaga matautia sili atu fale o manu i latou lava nai lo enol. O lenei equilibrium mafai ai ona maua i synthesize le ketones e hydrating alkynes. stabilization aiga ituaiga enol-keto o le conjugation tau atu i le a acidity malosi nai R ₁ -CO-R ₂ (pe a faatusatusa i alkanes).
• O nei mea e mafai ona ulu atu i se tali i le amonia. Peitai, e tulai mai lava lemu.
• Ketones tali atu ma le acid hydrocyanic. Lea ua iʻu ai i α-oksinitrily, saponification e siitia tulai α-hydroxyacids.
• Ulufale e tali atu ma le halides alkylmagnesium e taitai atu ai i le faavaega o alcohols lona lua.
• Auai NaHSO ₃ sao i gidrosulfitnyh (bisulfite) pogai. E taua ia manatua i le tali i le faasologa puta ua na mafai ona ulu atu ketones methyl.
  I le faaopoopo atu ketones, e pei o tali atu ma le sodium hydrosulphite ma e mafai aldehydes.
  A faamafanafana ma se tali o NaHCO ₃ (fefete) po o se acid minerale, e pogai o NaHSO ₃ mafai ona pala faatasi ma le faamatuu atu o ketone saoloto.
• I le taimi o le tali, R ₁ -CO-R ₂ ma NH ₂ Oi (hydroxylamine) ma ketoximes faia e pei o se taunuuga - H ₂ O.
• O tali e aafia ai hydrazones faia hydrazine (Fua Faatusatusa o mea tuufaatasi - 1: 1) po o le azines (1: 2).
  Afai e le maua ona o le oloa tali (hydrazone) i lalo o le uunaiga a le vevela o le a tali atu ma le hydroxide potassium, ma N tu saturates. E taʻua lenei faagasologa tali Kishner.
• E pei ona taʻua i luga, aldehydes ma ketones ma meatotino vailaau ma faagasologa mauaina faapena. Lea acetals R ₁ -CO-R ₂ faiga sili atu ona faigata nai lo acetals R-CO-T. Latou foliga mai o se taunuuga o ketones e esters ma orthoformic acid orthosilicic.
• I le siosiomaga ma le maualuga concentrations o alkalis (f.t.t., ala i le susunuina ma faasagatonu H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ ua noatia i se dehydration intermolecular e fausia ketones unsaturated.
• Afai o se tali i le R ₁ -CO-R ₂ o loo alkali, ketones faatino totoʻoga aldol. O le mea lea, o le faia alcohols β-keto e mafai ona faigofie ona maua se molecule o H ₂ O.
• Fai si taua meatotino vailaau faaalia i latou lava i acetone ketones Faataitaiga tali ma oxide mesityl. I se tulaga, o se mea fou taua o le "phorone".
• Foi meatotino vailaau o le mea faatulagaina e aofia ai tali Leuckart-Wallach, lea sao i le faaitiitia o ketones.

Ona e tuuina atu R1-CO-R2

Ua familiarized i le meatotino a le mea i fesili, e tatau ai ina ia iloa le auala e sili ona taatele mo lo latou tuufaatasia.

• O se tasi o le tali sili ona lauiloa mo le tapenaina o ketones o le alkylation ma acylation o le tuufaatasi o ituaiga laau manogi i luma o le catalysts acidic (AlCl _3, FeCI _3, acids minerale, oxides, resins fesuiaiga puipuiga, ma le pei). O lenei auala ua taʻua o le tali Friedel-galuega taulima.
• Ketones ua synthesized e ketimines hydrolysis ma Vic-diol. I le tulaga o le gata e manaomia e le afioaga o le a acid minerale se auala.
• O loo faaaogaina foi e maua ketones homolog o acetylene hydration po o le e pei ona valaauina - o le tali Kucherov.
• Tali Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka talafeagai mo le tuufaatasia tsikloketonov.
• Foi, o le faamatalaga mea mined mai peroksoefirov maualuluga faaaogaina rearrangement Kriege.
• E tele ni metotia mo le tuufaatasia o ketones i oxidation tali o alcohols lona lua. E faalagolago i le tuufaatasi toaga e 4 tali: Swern Kornblum, Corey-Kim ma Parikh-Doering.

aotelega

O le tagofia o le meatotino vailaau ma tuuina atu e tatau ona iloa ketones o loo faaaogaina foi i le mea nei mea.

E pei ona taʻua i luga, o le toatele oi latou o loo faaaogaina i le alamanuia o vailaau e pei solvents mo lacquers, enamels, faapea foi i le tuuina atu o polymers.

I le faaopoopo atu, o nisi R ₁ -CO-R ₂ lelei faamaonia o faamanogi. Ona o lea, ketones (benzophenone, acetophenone, ma isi) e faaaoga i perfumery ma kuka.

Foi faaaogaina acetophenone o se vaega mo le tuuina atu o momoe pills.

Benzophenone, ona o lona tomai e mitiia le leisa matautia - O se vaega e taatele i cosmetics ma antizagarnoy taimi e tasi faasaoina o meaai.

Uunaia R1-CO-R2 i le tino

Aoaoina lena mea mo tuufaatasi taʻua ketones (meatotino vailaau, talosaga, tuufaatasia, ma isi faamatalaga e uiga i ai), e talafeagai ona faamasani i le uiga moni o nei mea. I se isi faaupuga, e iloa ai pe faapefea ona latou galulue i meaola soifua.

E ui lava i le faaaogaina tonu soo o R ₁ -CO-R ₂ i le galuega, e tatau ai ina ia manatua pea e faapea o sea tuufaatasi e matuā oona. Le toatele oi latou carcinogenic ma mutagenic.

e mafai ona sui faapitoa mafua itaitagofie i le membranes mucous, seia oo ina mu. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ e mafai ona aafia ai le tino e pei o fualaau faasaina.

Ae peitai, o le mea uma o lenei ituaiga o leaga. O le mea moni o nisi oi latou o loo auai ma le naunautai i le metabolism o meaola moni.

Ketones - o se tupe pau metabolism ma inisalini faaletonu faailoga tulaga ese carbon. I le iloiloga o miaga ma le toto luma o R ₁ -CO-R ₂ faailoa faaletonu metabolic eseese, e aofia hyperglycemia ma ketoacidosis.